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欧皇娱乐中五畢業後，他到成衣工廠當盤點貨物及出訂單的文員。不久加入雜技團當雜技表演員。1988年初，19岁的他參加無綫電視《歡樂今宵》內的「擂台SING聲星」歌唱比賽，挑戰兩個星期台主何國星失敗。1988年7月，他參加無綫電視及華星唱片合辦的第七屆新秀歌唱大賽，選唱張國榮的《拒絕再玩》獲得金獎及金咪獎，同屆銀獎是何國星，銅獎為鄭秀文。

首先，基督教各教派的教義不合情理，因而不足為憑，但卻以之剝奪了祭司的聖禮、儀式、與教條，以之重新解釋歷史實證之光與人類的經驗；又以不足採信，而基督徒理應遵守之聖經式宇宙觀，取代篤信科學者的宇宙觀。其次，道德感毋須神明之認可或激勵，毋須訴諸六合之外，說不定甚至毋須訴諸對天堂之盼望與對地獄之恐懼，基督教之天啟偉業因而翻落至塵世中。

加菲尔德离开吉奥格神学院后一年从事包括教书在内的各种工作。他看到新英格兰人想方设法要念大学后决定效仿，先要找学校为入学考试打基础。1851至1854年，他在俄亥俄州波蒂奇县希拉姆（）的西部保留地埃克莱克蒂克研究院（，后更名希拉姆学院）就读，该校由基督会经营。加菲尔德对研究希腊语和拉丁语最感兴趣，还喜欢了解并讨论见识的新事物。他先在学校当门房，随后获聘在学习同期任教。卢克丽霞·鲁道夫也到该校读书，加菲尔德一边追求，一边教她希腊语。他定期在附近的教堂宣讲传道，有些宣讲一次还能赚到一美元。1854年，加菲尔德已学完研究院所有课程并担任全职教师。经过粗略考试，他进入马萨诸塞州威廉斯敦威廉姆斯学院，而且埃克莱克蒂克研究院的学习能充当两年学分，所以一入学便相当于大三生。校长马克·霍普金斯（）热情回复加菲尔德询问录取问题的来信，加菲尔德对此非常赞赏，后来还称霍普金斯便是理想大学的保证。霍普金斯也对加菲尔德的学习赞不绝口，称他能很快适应任何学科，而且这不是凭天才或间歇努力，而是加菲尔德在所有方面成绩都很优秀。完成一个学期课程后，加菲尔德获聘到附近的佛蒙特州本寧頓縣保纳尔（）教导学生书法，切斯特·艾伦·阿瑟也曾出任该职。