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华润2娱乐在納粹德國參與西班牙內戰時，當過許多職務，包括各級參謀和訓練官，直到1937年10月春任德軍「空軍部」部長助理，1938年2月晉升為上校，6月起在德國空軍司令部任軍事參謀官，後又晉升為「西戰場德國空軍參謀長」。

「……有人說怕亂。亂就得干預，不只中央政府要干預，香港人也要干預。總會有人搗亂的，但決不要使他們成氣候。……我講過中國有權在香港駐軍。我說，除了在香港駐軍外，中國還有什麼能夠體現對香港行使主權呢？在香港駐軍還有一個作用，可以防止動亂。那些想搞動亂的人，知道香港有中國軍隊，他就要考慮。即使有了動亂，也能及時解決。……某種動亂的因素，搗亂的因素，不安定的因素，是會有的。老實說，這樣的因素不會來自北京，卻不能排除存在於香港內部，也不能排除來自某種國際力量。……一九九七年以後，台灣在香港的機構仍然可以存在，他們可以宣傳『三民主義』，也可以罵共產黨，我們不怕他們罵，共產黨是罵不倒的。但是在行動上要注意不能在香港制造混亂，不能搞「兩個中國」。」

到1960年代中期，艾伦开始编导一些闹剧式的喜剧电影（slapstick comedies）。进入70年代，受欧洲艺术电影影响艾伦的影片向更具艺术性与戏剧性的电影风格转变。艾伦通常被认为是60年代中期至70年代后期时的美国新浪潮电影制片人之一。 艾伦经常主演自己的影片，像早年一样，他饰演的角色通常具有悲观、不安和神经质特质。他最出名的影片包括《安妮·霍尔》（1977年）、《曼哈顿》（1979年）、《汉娜姐妹》（1986年）、《午夜巴黎》（2011年）等。影评人罗杰·埃伯特形容艾伦为 「影壇瑰宝」（a treasure of the cinema）。