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优贝娱乐半年後，發行第三張個人專輯《如果雲知道》，這張專輯讓許茹芸正式踏上天后的寶座，推出後在銷售榜連續七週冠軍，進榜22週。此專輯在台灣經IFPI認證銷量至少78萬張，全亞洲累積則超過220萬張。專輯不僅有《獨角戲》、《突然想愛你》等經典名曲，同名主打《如果雲知道》更成為許茹芸最具代表性的歌曲。許茹芸的「芸式唱腔」也在此時得名，其特色為假音和真音的互相結合，空靈縹緲。許茹芸也憑藉此專輯首次入圍台灣第8屆金曲獎「最佳國語女演唱人獎」及「最佳流行音樂演唱唱片獎」。

雄猫的阴茎龟头上长有由角质蛋白构成的倒刺（形狀如狼牙棒，所有的雄性貓科動物都一樣），通常认为它们的作用是在交配时刺激雌猫排卵并刮除上一只与这只雌猫交配的雄猫所留下的精液，因此雄貓在交配過程中會咬著雌貓的後頸，防止雌猫在交配中逃跑。絕育以後，角刺就會消失。

從1990年代後期起，海峽兩岸關係歷經數次波動。1998年，她以行政院大陸委員會諮詢委員身分，出席第二次辜汪會談，擔任隨團發言人。1999年至2000年，李登輝聘請她兼任中華民國總統府國家安全會議諮詢委員，及出任第六屆國家統一委員會研究委員，成為身邊的重要幕僚之一。1999年，在國家安全會議的專案委託下，擔任李登輝執政最著名的「特殊的國與國關係」研究小組召集人。