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上任后，丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。5月26日，丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始，同時，希特勒因害怕步兵無法追上裝甲部隊而下令停止進攻。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇蹟般地撤出33万多人；政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行動。6月4日，丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒靠撤退并不能够赢得战争。当日，丘吉尔也发表了他在二战中最著名和最鼓舞人心的一段演說：